V roce 1900 měl okres Benešov v dnešních hranicích celkem 118 558 obyvatel. Od té doby počet obyvatel trvale klesá. V roce 1960 žilo na území dnešního okresu 99 285 obyvatel. Kromě období mezi sčítáními v letech 1970 a 1980, kdy počet obyvatel mírně vzrostl, pokračoval klesající trend počtu obyvatel i v dalších letech. V posledním sledovaném období, tj. mezi sčítáními v roce 1991 a 2001 představoval úbytek obyvatel celkem 1 263 osob. V průběhu jednoho století se tedy počet obyvatel na území okresu Benešov snížil o 25 402 osob, to je zhruba o jednu pětinu.

Úbytek obyvatelstva nebyl na území okresu rozložen rovnoměrně. Relativně příznivější podmínky (bydlení, pracovní příležitosti, vzdělání apod.) ve městech měly značný vliv na vylidňování menších obcí. Negativní vliv sehrála i nepříznivá věková struktura obyvatelstva v menších obcích. Např. při sčítání lidu, domů a bytů v roce 2001 představoval podíl obyvatelstva v poproduktivním věku v obcích do 199 obyvatel 24,1 % a v obcích s 200-499 obyvateli 21,4 %, přičemž v okrese celkem činil tento podíl 19,2 %

V letech 1961–2001 vzrůstal poměrně rychle podíl obyvatel bydlících ve městech. V roce 2001 bydlelo na území dnešních sedmi měst celkem 48 814 obyvatel, to je o 11 478 více než v roce 1961. Podíl obyvatelstva bydlícího ve městech se v tomto období zvýšil z 37,6 % na 52,4 %. To znamená, že v současných sedmi městech bydlí již více obyvatel než ve zbývajících stoosmi obcích okresu.

Nepříznivé vývojové trendy v počtu obyvatel dokresluje i populační vývoj v posledních deseti letech, který ostatně pokračuje už z let 1980-1990. Tento vývoj je charakterizován poměrně výraznými úbytky obyvatelstva přirozenou měnou, tedy rozdílem mezi počtem narozených a zemřelých osob. Tyto úbytky zdaleka nejsou a nemohou být kompenzovány podstatně menšími přírůstky obyvatelstva v důsledku vyššího počtu přistěhovalých osob oproti osobám, které se z okresu vystěhovaly. Jak ukazuje i následující tabulka, k migračnímu přírůstku došlo pouze v posledních pěti ze sledovaných deseti let a přirozený přírůstek obyvatel je dlouhodobě záporný. Pouze v roce 1998 a v roce 2000 je zaznamenán kladný celkový přírůstek, nutno ovšem dodat, že tyto přírůstky jsou minimální, jak je patrno z následující tabulky.

Tab. 5 Bilance pohybu obyvatelstva v letech 1991 - 2000

V letech 1991-2000 se narodilo celkem 8 571 dětí (téměř o 34,9 % méně, než v předchozím desetiletí), naproti tomu zemřelo celkem 11 300 osob Znamená to, že přirozený úbytek činil 2 729 osob. V uvedeném období se do okresu přistěhovalo celkem 9 854 osob a 9 196 osob se z okresu vystěhovalo. Migrací došlo tedy k přírůstku obyvatel o 658 osob, ale v důsledku vysokého přirozeného úbytku došlo k celkovému úbytku obyvatel okresu. Nepříznivou skutečností je, že úbytek obyvatelstva přirozenou měnou je v podstatě trvalého charakteru, protože ani v jednom z posledních sledovaných deseti roků nebyl zaznamenán přirozený přírůstek obyvatel.